Tipos de alcaloides

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Se incluyen en este grupo de compuestos aquellas sustancias de origen vegetal o animal que contienen en sus moléculas sistemas heterocíclicos nitrogenados y poseen carácter básico. Por esta razón recibieron el nombre de alcaloides; son derivados complejos de la pirina, quinoleina, etc. A pesar de su distinta estructura, poseen propiedades fisiológicas análogas.

Para obtener los alcaloides de los vegetales en que se encuentran, se agotan las partes de la planta que los contienen, reducidas a porciones pequeñas, con agua sola si aquellos se encuentran en forma de sales solubles, o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. Cuando se emplea solamente agua, se trata la disolución obtenida con carbonato sódico; si se emplea como disolvente el ácido clorhídrico, se adiciona a la disolución cal, que pone en libertad el alcaloide. Este se purifica cristalizándolo en el alcohol o éter. Para separar entre sí los diversos alcaloides que pueden coexistir en una disolución se recurre a cristalizaciones fraccionadas y repetidas de sus sales.

La mayor parte de los alcaloides se encuentran en las plantas dicotiledóneas en forma de sales (malatos, tanatos, citratos, etc.). A excepción de algunos como la nicotina, que son líquidos, los restantes son sólidos, poseen sabor amargo y reacción alcalina. Insolubles generalmente en el agua, lo son más en el éter y fácilmente solubles en el alcohol. Con los ácidos forman sales y con ciertos cuerpos dan reacciones, coloreadas o no, pero características. Tienen por lo común, carácter de aminas terciarias, y son en su mayor parte venenos muy violentos; como antídoto se emplea, entre otros, infusiones de té muy cargadas; el tanino de la infusión precipita el alcaloide e impide su asimilación en el tubo digestivo.

Se clasifican los alcaloides teniendo en cuenta los núcleos fundamentales de sus moléculas. Según ellos, se dividen en los grupos siguientes, en los que se hace un estudio somero de los principales alcaloides en ellos contenidos: alcaloides de núcleo pirídico, de núcleo quinoleico, de núcleo isoquinoleico, de núcleo tropánico, de núcleo indólico, de núcleo fenantrénico, y alcaloides de constitución mal definida (según familia de los vegetales, o sea, alcaloides de solanáceas, de papaveráceas, etc… O alcaloides oxigenados o no oxigenados).

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A continuación veremos ejemplos de alcaloides dentro de sus diferentes clasificaciones, poniendo como ejemplo los más interesantes o los que más se centran dentro del presente estudio:

1. Alcaloides de núcleo pirídico.

A este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina, esparteína, entre otros.

Nicotina, C10H15N2. La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides. Para su obtención de forma industrial, se hierven las hojas de tabaco con agua varias veces, filtrando y reuniendo los líquidos del tratamiento; se filtran y concentran hasta que el extracto se solidifique y se trata éste con alcohol absoluto y caliente. Por el reposo se forman dos capas, que se separan por decantación; la superior, que contiene la nicotina, se concentra en baño de María y luego se trata con un exceso de disolución concentrada en potasa, se deja enfriar y se agita con éter, que disuelve la nicotina, la cual se separa del disolvente por evaporación de éste.

La nicotina es un líquido incoloro que hierve a 245 grados, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy venenosa en dosis extremadas. Sus disolventes son el agua, alcohol, éter, etc…

2. Alcaloides de núcleo isoquinoleico.

Se encuentran estos alcaloides en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. El más importante es la papaverina la cual tiene propiedades hipnóticas, aunque no tan acentuadas como la morfina.

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3. Alcaloides de núcleo fenatrénico.

El más importante de todos ellos es la morfina de fórmula compleja.

Morfina, C17H19O2N. Se encuentra en el opio en forma de sal, y de él se extrae por varios procedimientos.

La morfina forma cristales rómbicos muy pocos solubles en agua fría, más en la caliente y en el alcohol hirviente. No se emplea pura en Medicina, sino en forma de clorhidrato y sulfato, muy empleados como sedantes y calmantes, dándose en inyecciones hipodérmicas. Deshidratada la morfina, se transforma en apomorfina.

4. Alcaloides de núcleo tropánico.

A este grupo pertenecen, entre otros, dos alcaloides muy importantes: la atropina y la cocaína.

Atropina, C17H22O2N. La atropina es la variedad ópticamente inactiva de la hiosciamina, alcaloide que se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona (Atropa belladona) y el estramonio.

La atropina se obtiene en forma de cristales incoloros poco solubles en agua fría y muy solubles en alcohol, éter, cloroformo, etc. Se emplea muchas veces como sulfato.

Cocaína, C18H21O4N. La cocaína se extrae de las hojas de coca, con el procedimiento que antes explicamos. Se obtiene cristalizada en prismas incoloros de sabor amargo, que insensibilizan la lengua, poco solubles en el agua, y mucho en el alcohol, éter y cloroformo. Se emplea en Medicina en forma de clorhidrato, sal muy soluble en el agua.

5. Alcaloides de núcleo indólico.

 Los alcaloides más importantes de este grupo además de los enteógenos, son la estricnina y la brucina.

La forma de obtener los alcaloides indólicos, es siguiendo los pasos que ya detallamos al principio de este capítulo, pues como hemos dicho, los alcaloides son poco solubles en agua, pero muy solubles en alcohol, éter, etc…

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Estricnina, C21H22O2N2. Este alcaloide, uno de los más enérgicos, se extrae de diversas plantas, del género Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio, de la nuez vómica, y del jugo de ciertas plantas americanas, pero principalmente de las semillas de la nuez vómica.

Es una sustancia que cristaliza en prismas rómbicos muy poco solubles en agua fría, de sabor amargo muy intenso y muy venenosos, produciendo su ingestión convulsiones tetánicas. La estricnina forma sales con los ácidos, pues tiene marcado carácter alcalino. El sulfato de estricnina es muy usado en terapéutica.

6. Alcaloides de núcleo no definido.

 En este grupo se comprenden todos aquellos alcaloides cuya constitución no ha sido aún fijada perfectamente. Entre ellos se encuentra la aconitina, que se encuentra en el acónito (Aconitum napellus). Es un veneno violentísimo, empleado en terapéutica para combatir ciertas dolencias. También encontramos la ergotinina, uno de los principios activos del cornezuelo de centeno, poco soluble en agua, soluble en alcohol y cloroformo, el cual ejerce una acción específica sobre el útero.

OTROS CONCEPTOS BIO-QUIMICOS.

Los productos usados para la fabricación de drogas como las anfetaminas, metanfetamina, LSD, metacualona y fenciclidina (PCP), así como de la cocaína y la heroína son, entre otros, la: efedrina, efedrol, fenilpropanona, ergotamina, ácido antralínico, piperidina, éter etílico, amoniaco, alcohol metílico y anhidrido acético.

Como ya hemos visto, la estructura química de la mayoría de los enteógenos, revela un núcleo indol común entre ellos. Este núcleo también aparece en la fórmula de la serotonina, una sustancia que se encuentra en los seres humanos. Es posible que la acción de las drogas enteógenas, psicomiméticas y psicodélicas, se deban a alguna relación con la serotonina en el sistema nervioso central, modificándose o alterándose.

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