Un gran número de compuestos químicos con actividad fisiológica contienen nitrógeno. Muchas aminas sencillas se emplean como fármacos. La epifedrina (también llamada adrenalina), la propilhexedrina, la hexametilentetramina y la mescalina son algunos ejemplos. Esto por no citar algunas sustancias prohibidas como la muy conocida anfetamina, el speed, la metilendioxianfetamina (MDA) y también la metilendioxi-N-metilanfetamina (MDMA) que se denomina en ámbitos no académicos como éxtasis. Una estructura común en muchos de estos compuestos (pero no en todos) es la unidad de 2-fenetilamina. Aunque el mecanismo de estas sustancias no esta aún bien establecido, parece que esa particularidad estructural es necesaria para la unión del compuesto a su receptor.
Estas moléculas no solo son potentes estimulantes del sistema nervioso central, sino que aumentan también la actividad cardiovascular y la temperatura corporal, y causan la perdida del apetito. Esta última función es una de la razones de su uso en dietas y tratamiento de la obesidad. Desgraciadamente, pueden producir dependencia química y son potencialmente peligrosas, particularmente cuando se toman sin control médico.
Que no os engañen diciendo que hay muchos tipos de speed (verde, manzana, marrón, rosa, ). El verdadero speed es el que incluimos aquí.
El éxtasis es una variante del speed que se introdujo posteriormente ya que a diferencia del speed no crea adicción, y sólo por la introducción del grupo metilo (fijaos en la poca diferencia entre ambas estructuras).
La mescalina es una sustancia enteógena que se extrae del cactus del peyote que crece en México. Con el peyote también se elabora un licor: el mezcal, aunque su contenido en mescalina es muy bajo. Si véis este licor veréis que contiene dentro de la botella los gusanos que habitan en el cactus. Dicen que quien ingerir los gusanos embriaga más que solamente beber el licor porque los gusanos retienen mayor concentración de mescalina. Realmente, no se que grado de veracidad tiene esta hipótesis.
Hay que tener en cuenta que muchos de estos compuestos tienen distintas funciones fisiológias según cual sea su estereoisomería. Como muchos de vosotros supongo que no estareis familiarizados con este tema os pondré el ejemplo de la anfetamina:
La R-Anfetamina es un potente estimulante del sistema nervioso central, ademas de ser un antidepresivo. La linea gruesa significa que ese enlace está por delante de plano del papel. Sus efectos son muy distintos a los de la S-Anfetamina:
La S-Anfetamina es un estimulante del sistema nervioso simpático, el trazo en discontinua denota que el enlace está por detrás del plano del papel. Solamente me falta comentar que la R-Anfetamina es en la que estáis interesados. También hay estereoisómeros de este tipo para el speed y el éxtasis. Si os fijáis bien, son muy parecidos y tendrán igual significado en este caso:
R significa nitrógeno hacia delante (linea gruesa).
S significa nitrógeno hacia atrás (linea discontinua).
La estereoisomería no es una propiedad que presenten todas las moléculas orgánicas asi por ejemplo, la mescalina que es un potente alucinógeno, no tiene los isómeros R y S. A la hora de sintetizar la anfetamina, es normal obtener una mezcla de ambos isómeros. A estas mezclas se les llama racémicos. Los racémicos deben separarse en sus isómeros.
Muchas aminas, cuyo átomo de nitrógeno forma parte de un anillo (es decir, heterociclos con nitrógeno), también tienen efectos fisiológicos importantes, como por ejemplo la cocaína, la nicotina y la dietilamida del ácido lisérgico (LSD):
La cocaína es un estimulante, anestésico tópico que se encuentra en las hojas de la coca. Genera adicción. Paradójicamente, la dependencia se adquiere antes si en lugar de ser esnifada es fumada.
La nicotina se encuentra en una concentración de 2-8% en las hojas secas del tabaco y a pesar de lo que muchos piensan, no es lo que pone los dientes amarillos a los fumadores, el responsable de eso es el alquitrán.
El LSD, sustancia mítica en la década de los sesenta fue descubierto por accidente por el químico suizo Albert Hofmann en los años 40 y es la sustancia con mayor poder alucinógeno que se conoce. En su primer autoensayo vivió una experiencia mística totalizadora mientras volvía a su casa montado en bicicleta, de ahi que algunos papeles secantes que se venden en el mercado, impregnados con disoluciones de LSD, muestren una ilustración de una bicicleta.
