Un gran número de compuestos con actividad fisiológica contienen nitrógeno: de la anfetamina al LSD, la química de las aminas psicoactivas
Muchas aminas sencillas se emplean como fármacos. La efedrina (también llamada adrenalina), la propilhexedrina, la hexametilentetramina y la mescalina son algunos ejemplos. Esto por no citar algunas sustancias prohibidas como la muy conocida anfetamina, el speed, la metilendioxianfetamina (MDA) y también la metilendioxi-N-metilanfetamina (MDMA), denominada en ámbitos no académicos como éxtasis. Una estructura común en muchos de estos compuestos —pero no en todos— es la unidad de 2-fenetilamina. Aunque el mecanismo de estas sustancias no está aún bien establecido, parece que esa particularidad estructural es necesaria para la unión del compuesto a su receptor.
Estas moléculas no solo son potentes estimulantes del sistema nervioso central, sino que aumentan también la actividad cardiovascular y la temperatura corporal, y causan la pérdida del apetito. Esta última función es una de las razones de su uso en dietas y tratamiento de la obesidad. Desgraciadamente, pueden producir dependencia química y son potencialmente peligrosas, particularmente cuando se toman sin control médico.
Que no os engañen diciendo que hay muchos tipos de speed (verde, manzana, marrón, rosa…). El verdadero speed es el que incluimos aquí.
El éxtasis es una variante del speed que se introdujo posteriormente ya que, a diferencia del speed, no crea adicción, y solo por la introducción del grupo metilo (fijaos en la poca diferencia entre ambas estructuras).
La mescalina es una sustancia enteógena que se extrae del cactus del peyote, que crece en México. Con el peyote también se elabora un licor: el mezcal, aunque su contenido en mescalina es muy bajo. Si veis este licor, comprobaréis que contiene dentro de la botella los gusanos que habitan en el cactus. Dicen que quien ingiere los gusanos se embriaga más que simplemente bebiendo el licor, porque los gusanos retienen mayor concentración de mescalina. En realidad, no sé qué grado de veracidad tiene esta hipótesis.
Hay que tener en cuenta que muchos de estos compuestos tienen distintas funciones fisiológicas según cuál sea su estereoisomería. Como muchos de vosotros supongo que no estaréis familiarizados con este tema, pondré el ejemplo de la anfetamina:
La R-Anfetamina es un potente estimulante del sistema nervioso central, además de ser un antidepresivo. La línea gruesa significa que ese enlace está por delante del plano del papel. Sus efectos son muy distintos a los de la S-Anfetamina:
La S-Anfetamina es un estimulante del sistema nervioso simpático; el trazo discontinuo denota que el enlace está por detrás del plano del papel. Solo me falta comentar que la R-Anfetamina es en la que estáis interesados. También hay estereoisómeros de este tipo para el speed y el éxtasis. Si os fijáis bien, son muy parecidos y tendrán igual significado en este caso:
R significa nitrógeno hacia delante (línea gruesa).
S significa nitrógeno hacia atrás (línea discontinua).
La estereoisomería no es una propiedad que presenten todas las moléculas orgánicas; así, por ejemplo, la mescalina, que es un potente alucinógeno, no tiene los isómeros R y S. A la hora de sintetizar la anfetamina, es normal obtener una mezcla de ambos isómeros. A estas mezclas se les llama racémicos. Los racémicos deben separarse en sus isómeros.
Muchas aminas cuyo átomo de nitrógeno forma parte de un anillo —es decir, heterociclos con nitrógeno— también tienen efectos fisiológicos importantes, como por ejemplo la cocaína, la nicotina y la dietilamida del ácido lisérgico (LSD):
La cocaína es un estimulante y anestésico tópico que se encuentra en las hojas de la coca. Genera adicción. Paradójicamente, la dependencia se adquiere antes si en lugar de ser esnifada es fumada.
La nicotina se encuentra en una concentración de 2-8 % en las hojas secas del tabaco y, a pesar de lo que muchos piensan, no es lo que pone los dientes amarillos a los fumadores; el responsable de eso es el alquitrán.
El LSD, sustancia mítica en la década de los sesenta, fue descubierto por accidente por el químico suizo Albert Hofmann en los años cuarenta y es la sustancia con mayor poder alucinógeno que se conoce. En su primer autoensayo vivió una experiencia mística totalizadora mientras volvía a su casa montado en bicicleta; de ahí que algunos papeles secantes que se venden en el mercado, impregnados con disoluciones de LSD, muestren una ilustración de una bicicleta.
