Los enteógenos indólicos: estructura química y mecanismo de acción
Entre las sustancias psicotropas figuran los fármacos o sustancias psicodélicas, que se caracterizan por su potencia enteógena. El profesor Lehman los divide en cuatro clases:
1. Los derivados catecolamínicos (mescalina, con una estructura básica parecida a la anfetamina y derivados).
2. Los derivados indólicos (LSD, psilocibina, etc.).
3. Los anticolinérgicos semejantes al ditrán.
4. Delta-9-tetrahidrocannabinol.
Puesto que el campo de los enteógenos es muy amplio y variado, vamos a referirnos a los derivados indólicos.
La estructura química de gran parte de sustancias enteógenas lleva un núcleo que es un anillo indol. Se trata de una sustancia heterocíclica formada por la unión del benceno y del pirrol. Es, junto con el escatol (beta-metilindol), uno de los productos de la putrefacción de las proteínas y está presente en el excremento del animal. Su nombre de indol se debe a que se encuentra en el colorante índigo. Debido a los dos átomos de N que además llevan en la cadena lateral, la estructura química de estos enteógenos indólicos corresponde a la fundamental de la triptamina.
A propósito de la triptamina, no todos los indoles son enteógenos. Algunos son elementos necesarios en nuestra dieta alimenticia, como el triptófano. Descubierto, como indica su nombre, en la digestión tríptica de los albuminoides, se basa en la estructura heterocíclica del indol. Del triptófano se conocen muchos derivados. El más importante es la serotonina o 5-hidroxitriptamina. Como es sabido, la serotonina es un transmisor químico, normal y necesario, de los impulsos nerviosos a través de las sinapsis.
La configuración estructural química de la triptamina puede ser solamente una condición parcial de la acción psicotropa. Para manifestarse como tal, y sobre todo para presentar una acción enteógena, precisa de un complemento con sustituciones específicas. Así, mientras la triptamina no desarrolla ningún efecto enteógeno, este empieza a manifestarse en la dietiltriptamina (T-9) y, especialmente, en la dimetiltriptamina (DMT), que llama la atención por su uso en sustitución del LSD, ya que produce una sintomatología enteógena semejante, muy intensa, pero de breve duración.
Jacob ha sintetizado las tres operaciones químicas posibles sobre la triptamina y la serotonina:
1. Metilación
Si se metila la función amida terminal de la triptamina, no enteógena, obtenemos la dimetiltriptamina. En cambio, si se metila la función amidada terminal de la 5-oxitriptamina o serotonina, obtenemos la 5-oxidimetiltriptamina o bufotenina, que se encuentra en el veneno del sapo y es el producto activo del haba de cohoba (Cohoba sp.). Tal metilación ejerce efectos enteógenos en el hombre, aparte de que las aminas terciarias pasan mejor la barrera hematoencefálica, actuando directamente sobre el sistema nervioso central.
2. Hidroxilación
En el ciclo bencénico, la sustitución por OH en posición 4 origina los productos más enteógenos. A este respecto pueden considerarse la amida lisérgica y la lisergamida como una triptamina sustituida en posición 4. El LSD-25 es un producto sintetizado, pero se encuentra en estado natural en las semillas del ololiuqui (los dondiego). El LSD-25 va perdiendo sus efectos enteógenos a medida que se eliminan gradualmente sus grupos etílicos y, al revés, es interesante comprobar el aumento gradual del enturbamiento de la conciencia. La psilocibina es el éster fosfórico de la psilocina.
3. Oximetilación en 5 sobre la 5-hidroxitriptamina
En el cerebro se ha encontrado una hidroxiindol-metil-transferasa capaz de fijar in vitro CH3 sobre el OH en posición 5, y volvemos a encontrar así la 5-metoxitriptamina (metilserotonina), obtenida en la orina de los reumáticos. Esta sustancia, aunque poco enteógena, es la base de algunos enteógenos.
En los alcaloides de otras plantas mágicas hallaríamos nuevos enteógenos indólicos. En la composición química de la ibogaína, alcaloide de la Tabernanthe iboga, volvemos a encontrar el núcleo del indol y, con un poco de buena voluntad, la cadena lateral con 2C y función amida terminal de la triptamina, así como una sustitución OCH3 en posición 5. Esta misma sustitución, pero ahora en posición 6, caracteriza a los alcaloides llamados harmina-yageína y harmalina.
